Гарадок пад назвай Зарайск з'явіўся даволі-такі даўно. У першы раз ён згадваўся ў летапісах яшчэ ў 1146 годзе, гэта значыць у прынцыпе нават на год раней чым Масква. Потым пра яго доўгі час нічога не было чуваць, як відаць яго спалілі нейкія качэўнікі. І толькі ў 1225 годзе яго аднавілі па ўсёй верагоднасці, таму што туды была перанесена з Корсуні цудатворны абраз Свяціцеля Мікалая.
Пасля таго як тут быў пабудаваны Крэмль, гарадок стаў па сутнасці абарончай крэпасцю на шляху качэўнікаў і татар. Падчас Смутнага часу сюды падыходзілі і палякі. Але толькі ўжо ў сямнаццатым стагоддзі горад набыў сваё цяперашняе назва - Зарайск.
Вядома ж, самым першым справай у Зарайск трэба агледзець яго знакаміты Крэмль. З той пары як татары пачалі пастаянна набегаць на Русь, у гарадах паўсюдна сталі будавацца абарончыя крэпасці і часцей за ўсё гэта былі менавіта Крамлі. І трэба сказаць, што будавалі іх даволі-такі грунтоўна, так што яны ўставалі непрыступнай перашкодай на шляху ворагаў, але некаторыя вядома ж не вытрымоўвалі націску і былі разбураныя. Так што Зарайск Крэмль з'яўляецца як раз такім нядрэнна захаваліся збудаваннем на тэрыторыі Маскоўскай вобласці. На яго тэрыторыі шмат пабудоў, а асобна, вядома ж вылучаюцца Нікольскі сабор і сабор Іаана Прадцечы.
Затым трэба абавязкова зазірнуць у Гісторыка-архітэктурны мастацкі музей-запаведнік. Уся яго экспазіцыя размяшчаецца ў будынку Траецкай царквы. Музей па сутнасці падзяляецца на дзве залы - у першым акрамя матэрыялаў па гісторыі краю ўтрымліваюцца яшчэ і карціны вядомых рускіх мастакоў, у тым ліку Ільі Рэпіна, мэбля з семнаццатага па дзевятнаццатае стагоддзе, бронза, фарфор, шкло і гэтак далей. У асноўным гэтыя прадметы былі сабраныя па дваранскім сядзібах адразу ж пасля заканчэння Грамадзянскай вайны. Ну а другі зала музея уласна цалкам прысвечаны прыродзе краю.
У Зарайск знаходзіцца музей вядомага савецкага скульптара - Ганны Галубкіна - вучаніцы знакамітага Радэна, якая нарадзілася і вырасла ў гэтым горадзе. Гэты дом і цяпер знаходзіцца на вельмі ціхай Зарайск вулачцы. На схіле гадоў яна зноў вярнулася сюды і пражыла да самай сваёй смерці. У музеі можна ўбачыць шматлікія яе вядомыя працы, паменшаныя копіі скульптур, фатаграфіі, асабістыя рэчы і дакументы.
У Зарайск таксама знаходзіцца дом-музей вялікага рускага пісьменніка Фёдара Дастаеўскага, які правёў у ім сваё дзяцінства. Справа ў тым, што калі ён быў яшчэ зусім маленькім, у маёнтку здарыўся страшны разбуральнай сілы пажар. Сям'я Дастаеўскіх была ня багатая і не змагла цалкам аднавіць панскі дом. Выратаваць атрымалася толькі флігель і менавіта ў ім цяпер і размяшчаецца экспазіцыя музея. Пасля смерці бацькі ў ім пражываў ягоны малодшы сын Андрэй, ну а сам Фёдар Міхайлавіч перыядычна прыязджаў сюды адведаць сваіх родных.
У 1608 годзе ў сакавіку месяцы ў ваколіцах горада Зарайск адбылася крывавая бітва з польска-літоўскімі інтэрвентамі, падчас якой загінула трыста рускіх ратнікаў. Іх пахавалі ў адной агульнай магіле і пасля ўзвялі побач па праваслаўным звычаі царква Звеставання. Трохі пазней на яе месцы быў узведзены каменны храм з трох'яруснай званіцай. На шчасце яго абмінула сумная доля многіх рускіх цэркваў - яго ніколі не зачынялі, ён увесь час заставаўся дзеючым.
З гарадской архітэктуры дзевятнаццатага стагоддзя найбольшую цікавасць уяўляе сабой будынак Земства. Справа ў тым, што на працягу доўгага часу ўсе ўстановы былі раскіданыя практычна па ўсім горадзе, што натуральна было няёмка. Таму было прынята рашэнне аб будаўніцтве земскай управы. Спачатку пагаворвалі аб эканоміі, але потым усё ж такі прыйшлі да пераканання, што будынак павінна быць каменным і дыхтоўным, каб потым не давялося яго пастаянна дабудоўваць і перабудоўваць.